Главная -> Словарь

Циклогексановые углеводороды

Циклогексанол-ректификат под избыточным давлением азота подают через фильтр 1 в подогреватель 2 типа «труба в трубе», где он нагревается до 100—110°С . Далее в испарителыю-нагревательной системе, состоящей из трубчатых аппаратов 3, 4 к 5, происходит испарение циклогексанола и перегрев его паров до 430—450 °С. Перегретые пары спирта поступают в трубы контактного аппарата б, заполненного катализатором. Для обогрева контактной системы используют дымовые газы, получаемые при сжигании топливного газа . По выходе из контактного аппарата продукты реакции поступают в конденсатор 7 и далее в сепаратор 8, где конденсат отделяется от водорода. Циклогексанон-сырец содержит : циклогексанона 80—8!, циклогексанола — 17—18, а также небольшие количества циклогексана, продуктов уплотнения, воды.

/ — циклогексанол, циклогексанон; // — циклогексанон, циклогексанол, водород, легкие углеводороды; /// — водород; IV — циклогексанон, циклогексанол, легкие углеводороды; V — легкие углеводороды; VI — циклогексанон, циклогексанол; VII — циклогексанон; VIII — возвратный циклогексанол; / X — теплоноситель.

Циклогексанон-сырец подвергают ректификации, а водород очищают в угольном адсорбере от паров органических веществ и используют далее для гидрирования фенола в циклогексанол.

1) окисление циклогексана в циклогексанол и циклогексанон

2) дегидрирование циклогексанола в циклогексанон

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон . Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США: производство адипиновой кислоты — 60%, капролакта-ма — 30 %, остальные производства — 10 %.

катализатора, г/л циклогексана, % циклогексанон циклогексанол кислоты

отношение между циклогексаноном и циклогексанолом изменяется

Продукты окисления — циклогексанон, циклогексанол и мас-

15—20% выход циклогексанона и циклогексанола составляет 60—

циклогексаноном и циклогексанолом смеси, разделить "которую на

Можно было предположить, что горные породы действуют как контакты и вызывают превращение гомологов цикло-пентана в циклогексановые углеводороды или же наоборот.

В работе М. Б. Туровой-Поляк и Ф. П. Сидельковской 18))) показано, что циклогексановые углеводороды труднее изо-меризуются треххлористым алюминием, чем гомологи цикло-лентана. М. Б. Туротза-Поляк с сотрудниками исследовали превращения моно- и дизамсщенных циклопентановых углеводородов в циклогексановые углеводороды в присутствии -безводного треххлористого алюминия. В природных условиях нельзя допускать существование безводного треххлористого алюминия, но известно, что природные алюмосиликаты при контактно-каталитических превращениях ведут себя наподобие треххлористого алюминия . Г. Н. Маслянский и Т. С. Берлин изучили изомеризацию циклогексана в ме-тилциклопентан в присутствии синтетического алюмосиликат-Жого катализатора.

Исследования выявили интересные особенности, заключающиеся в том, что во фракции до 150°, за исключением • фракции 122—150= пятнадцатого горизонта, уменьшению содержания циклопентановых углеводородов соответствует уве-.личение содержания циклогексановых углеводородов, что дает основание предположить, что гомологи циклопентана нзо-меризуются в-циклогексановые углеводороды.

2. Установлено, что уменьшению количественного содержания пятичленных нафтенов в бензиновых фракциях по горизонтам соответствует увеличение количественного содержания шестичленных нафтенов. Изучение поведения алкил-циклопентановых углеводородов в присутствии глины дает основание предположить, что в природе имеет место процесс изомеризации гомологов циклопентана в циклогексановые углеводороды.

2. Исследование количественного распределения пяти- и шестичленных цикланов в бензино-лигроиновых фракциях мирзаанской нефти по скважинам показало, что фракции 95—122° из скв. 49, 129, 242, 263 и 281 содержат в преобладающем количестве циклопентановые углеводороды. Показано также, что из общего количества нафтенов во фракции 122—150° из скв. 126, 63,2% приходится на циклогексановые углеводороды.

Таким образом, мирзаанский бензин состоит преимущественно из алканов, среди которых преобладают алканы нормального строения. На втором месте по количественному содержанию стоят циклогексановые углеводороды, на третьем — изо-алканы, затем циклонентановые и, наконец, ароматические углеводороды. Если считать, что все н.-алканы составляют 100%, то на н-октан приходится 31,90%; на н-геп-тан — 27,30%, а на остальные н-алканы — 40,80%.

Циклопентан в исследуемом бензине содержится в малом количестве. Среди углеводородов этого ряда в большом количестве найден транс 1,2-диметилциклопентан, который составляет 23,6% общего количества циклопентановых углеводородов. Если считать, что все циклопентановые углеводороды составляют 100%, то на циклопентан приходится 6%, на метилциклопентан — 22,4%, на транс-1,3-диметилцикло-пентан — 17,20% и на 1,2,3- и 1, 2,4-триметилциклопентаны— 15,6F%. Остальные циклопентановые углеводороды в исследованном бензине содержатся в малом количестве. Среди циклогсксановых углеводородов заслуживают внимания ме-тилциклогексан, циклогексан и этилциклогексан, которые соответствуют 37,9; 17,6; 15,3%, а остальные циклогексановые углеводороды составляют 29,2%.

Исследованием предыдущих лет по количественному распределению пяти- и шестичленных нафтенов в бензино-лиг-роиновых фракциях мирзаанской нефти по горизонтам, X. И. Арешидзе и А. В. Киквидзе было показано, что уменьшению общего содержания пятичленных нафтенов соответствует увеличение содержания шестичленных нафтенов в бензиновых фракциях вышеуказанной нефти. Тогда было высказано предположение, одним из нас , что возможно в природных условиях имеет место изомеризация гомологов циклопентана в циклогексановые углеводороды.

Реакция изомеризации циклопентановых углеводородов в циклогексановые углеводороды в присутствии бромистого

Различие в поведении индивидуальных циклопентановых и циклогексановых углеводородов при действии на них хлористого алюминия дало основание М. Б. Туровой-Поляк, Н. Д. Зелинскому и Г. Р. Гасан-Заде предположить, что такое различие сохранится и в том случае, когда хлористый алюминий будет действовать на сложную смесь углеводородов — на бензин, в состав которого наряду с циклопентано-выми и циклогексановыми углеводородами входят парафиновые и ароматические углеводороды. В результате проведенного исследования установлено, что при обработке бензина калинской нефти, из которого предварительно удалены ароматические углеводороды, 10%-пым хлористым алюминием в течение 16—18 часов при 35° гомологи циклопентана, содержащиеся в бензине, практически полностью изомеризуются в циклогексановые углеводороды.

Не изомеризовалось в гидроароматические углеводороды 72,5 — 28,98 = 43,52%; таким образом 40% циклопентановых углеводородов, имеющихся в исходном бензине, нзомеризо-валось в циклогексановые углеводороды.