Главная -> Словарь

Циклопропан циклобутан

н-Парафиь щ-Пентан н-Гексан изо-Парас))) 2-Метилбутан 2,2-Диметилбутан 2,3-Диметилбутан 2-Метилпентан 2- и 3-Метилпентан 3,3-Диметилгептан 2,4-Димстилпентан 2,2-Диметилпентан Циклопен" Циклопентан Метилциклопентан 1 . ! -Диметилциклопента н транс- 1 ,2-Диметилциклопентан транс- 1 ,3-Диметилцнклопентан Циклогекс Цикпогексан Метилциклогексан транс- 1 ,4-Днметилциклогексан транс-1 ,3-Диметилциклогексан транс- 1 ,2-Диметилциклогексан Аромати Бензол Толуол о. Ксилол Расшифровано в % Остаток и потери овые 4,60 4,67 ИНОВЕ 1,83 0,05 0,15 0,48 2,67 0,07 0,26 0,33 ганов 0,80 2,98 0,43 3,13 2,29 ановь 3,66 7,88 1,23 2,49 1,63 lecKHS 0,74 3,30 0,42 на б углеводороды н-Гептан н-Октан 6,20 7,26

Метилциклопентан ......

Диметилциклопентаны.....

Метилциклопентан .........

1 1-диметилциклопентан . . . .

1,3-диметилциклопентан ......

1,2-Диметилциклопентан ......

Триметилциклопентан .....

метилциклопентан .........

Используя данные этой таблицы, становится возможным построить график зависимости закоксовывания катализатора от температуры кипения углеводородов . Из рисунка ясно видно, что переработка фракции НК-75 °С приводит к резкому закоксовыванию катализатора из-за содержащихся в этой фракции пятичленных нафтенов. Это подтверждается в работе, где изучалось коксообразование фр. 62-85, 85-120 и 120-140 °С. Максимальный выход кокса был получен из фр. 62-85 °С, что вызвано как наличием в ней метилциклопентана, так и образованием его из гексанов.

метилциклопентан 3,09

Циклопропан Циклобутан 23,89 31,00 +0,50 +0,82 1,2,3,5-Тетраметил-бензол 53,51 ±2,53

Полностью хлорированные циклопарафины в настоящее время неизвестны, и попытки исчерпывающего хлорирования обычно .приводят к раскрытию кольца или к дегидрохлорированию. Поскольку перфтор-циклопропан, -циклобутан, -циклопентан и -цикло-гексан известны, то следует заключить, что совместное действие пространственных факторов и факторов отталкивания делает неустойчивыми пер-хлорнровашше парафины. Для перхлорциклогексана модели Тейлора — Хиршфсльдера указывают на столь плотную упаковку осевых атомов хлора, что молекула должна быть напряжена.

Кроме того, что циклопропан, циклобутан и их производные могут превращаться в изомерные алифатические олефины и что некоторое количество метилциклопентана наблюдалось при термическом крекировании циклогексана , термическая изомеризация нафтенов — явление далеко не типичное.

ХИМИЗМ КРЕКИНГА Циклопропан, циклобутан п их гомологи

Простейшие цикланы — циклопропан, циклобутан и их гомологи — в нефтях не обнаружены. Моноциклические нафтены ряда СпШп широко представлены в нефтях циклопентановыми и цикло-гексановыми структурами. В бензиновых и керосиновых фракциях различных нефтей обнаружено более 80 индивидуальных представителей этого класса углеводородов состава С*, — Ci2. В относительно больших количествах в нефтях присутствуют: метилцикло-гексан, циклогексан, метилциклопентан, некоторые диметильные гомологи циклопентана. В незначительных количествах обнаружены также циклогептан и метилциклогептан...Вр фракциях выше 200 °С наряду ?_гомодлг^-м-н- циклогексан а присутствуют бицикли-ческие и полициклические нафтены с числом циклов не более шести . Выделение из нефти или хотя бы идентифицирование их представляет очень большие трудности. Из большой массы этих углеводородов доказано пока строение только 25 индивидуальных бициклических , пяти трициклических и четырех тетра- и пентацикли-ческих нафтенов.

Нафтены — насыщенные циклические углеводороды общего состава С„Н2„. В сырой нефти присутствуют только такие алициклические соединения, циклы которых состоят из 5 и 6 атомов углерода. Этим углеводородам и посвящена настоящая глава. Циклопропан, циклобутан, циклогептан и другие алициклические углеводороды приходится синтезировать специальными методами, указания на которые можно найти в общих руководствах по органической химии.

Цикланы и ароматические углеводороды имеют много общего в отношении химических свойств с алканами. Они также обладают сравнительно большой стойкостью к окислению при невысоких температурах и ко многим другим реакциям. Многие жидкие при обычных условиях углеводороды обладают при этом значительной упругостью пара и, присутствуя в газовой фазе, анализируются как газообразные компоненты. Некоторые из описанных ниже приборов, получивших широкое применение, специально предназначены для анализа смесей жидких углеводородов путем подогрева их и перевода в газовую фазу.

циклопропан циклобутан цихлопентан 2

циклопропан циклобутан цикяопентан цикпогексан

Стабильность циклопарафина 97. Циклопропан, циклобутан и цикло-пентан 98. Циклогексан 99. Циклогептан и высшие циклояарафины 101. Пиролиз нефтяных дестиллатов 101. Обшие выводы о термических' реакциях циклических углеводородов полиметиленового ряда 102.

ЦИКЛОПРОПАН, ЦИКЛОБУТАН И ЦИКЛОПЕНТАН

Реакций галоидирования циклопарафинов и парафинов сходны не только по типу, но они часто оказываются весьма сходны и по степени галоидирования. Так например циклогексан проявляет такую же реакционную способность к хлору или брому, как и норм, гекеан. Реакция замещения наблюдается также при действии галоида на циклопропан, циклобутан и их гомологи; однако реакция замещения часто сопровождается реакцией п р и соединен и я, которая приводит к образованию галоидопроизводных с прямой цепью. Таким образом1 при этом происходит разрыв несколько нестойких трех- и четырехчленных углеродных циклов. Однако так как нефть содержит циклические углеводороды преимущественно' циклопевтанового и циклогексанового рядов , то в последующем изложении внимание направлено на реакцию галоидирования именно этих классов соединений.