Главная -> Словарь

Окислением изопропилбензола

Адипиновую кислоту можно получить окислением циклогексана в одну или в две ступени. Вначале получают циклогексанол и цикло-гексанон; конечным продуктом является адипиновая кислота:

Нужно упомянуть и о производстве циклогексанона окислительным дегидрированием циклогексанола, в свою очередь полученного окислением циклогексана. Некоторые высшие альдегиды , например «-пропионовый, к-масляный альдегиды и т. д., используются реже и в меньших количествах; их получают обычно другими методами, так как соответствующие первичные спирты не всегда доступны.

Все эть процессы тесно связаны с производством капролактама и являются стадиями единого технологического процесса. Они так или иначе исходят из бензола; ввиду меньшего числа стадий и меньших затрат сырья предпочтителен способ получения цикло-гексанона окислением циклогексана.

Окислением циклогексана получают также важнейшую из алифатических дикарбоновых кислот — НООС—4—СООН . Она представляет собой бесцветное кристаллическое вещество , слабо растворимое в холодной воде. Применяется для синтеза волокна найлон 6,6 и пластификаторов.

Получение адишшовой кислоты окислением циклогексана. Окисление цикло-гексана является основным промышленным методом получения адипиновой кислоты — важнейшего сырья для получения синтетических волокон типа найлон. Оно может осуществляться как в одну, так и в две стадии.

Рис. 6.11. Принципиальная схема производства адипиновой кислоты одностадийным окислением циклогексана по методу фирмы Asahi Chemical Industry Coi

Производство циклогексана и адипиновой кислоты окислением циклогексана. Под ред.

Д. м. — первые синтетические масла не нефтяного происхождения, которые стали применять в технике. В промышленности их получают главным образом реакцией этерифи-кации с применением себациновой, адшшновой и азелаиновой к-т. Себа-цнповую кислоту получают из касторового масла, адппиповую — окислением циклогексана, цнклогексанола и др., азелаиновую — из животных жиров и масел, содержащих глицерн-ды кислот с длинными цепями.

Адипиновую кислоту получают окислением циклогексана в две стадии:

Циклогексанон С6Н100 получают вместе с циклогексанолом окислением циклогексана воздухом в жидкой фазе в присутствии ацетата кобальта как катализатора. Спирт отделяют от кетона и дополнительно окисляют в цикло-гексанон. Последний является исходным веществом для производства капролактама . Кроме этого прямого нефтехимического способа производства циклогексанона, существует второй метод, по которому фенол гидрируют в циклогексанол, окисляя последний затем в Циклогексанон.

нона жидкофазным окислением циклогексана Именно эти иссле-

Наиболее многотоннажным потребителем изопропанола в США является производство ацетона. Для этих целей до последнего времени использовалось до 60% всего потребляемого спирта. Свыше 85% ацетона получали дегидрированием изопропанола. Однако в последние годы в производстве ацетона ожидается значительное увеличение доли других методов, в частности, прямого окисления пропилена в ацетон, производства ацетона наряду с фенолом окислением изопропилбензола и др. Эта тенденция имеет место и в химической промышленности СССР .

Некоторые процессы окисления ароматических углеводородов применяют давно, другие нашли промышленное применение лишь в последние годы. Среди них — получение бензойного альдегида окислением толуола, фталевого ангидрида и фталевой кислоты окислением ортоксилола или нафталина, изо- и терефталевых кислот окислением мета- и параксилолов, фенола и ацетона окислением изопропилбензола и антрахино-на окислением антрацена. Сырье для этих процессов получают из нефти.

Когда стала известна реакция образования ацетона и фенола при гидролизе гидроперекиси кумола, целый ряд исследований, проведенных на пилотных установках, позволил организовать промышленное производство ацетона и фенола окислением изопропилбензола.

Расширение производства уксусного альдегида и ацетона на основе этилового и изопропилового спиртов сомнительно, так как су-щестуют процессы с применением других видов сырья. Так, уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена, а ацетон — окислением изопропилбензола . Заслуживает внимания и тот факт, что неполное окисление низших парафиновых углеводородов под давлением позволяет получать спирты, альдегиды, кетоны и низшие кислоты одновременно.

Ацетон получают при сухой перегонке дерева, окислением изопропилбензола до гидроперекиси с последующим гидролизом последней, дегидрированием изопропилового спирта и гидратацией ацети-

Широко распространенный в настоящее время во многих странах метод получения фенола и ацетона окислением изопропилбензола был разработан в 1940 гг. в СССР. Этот метод характеризуется сравнительно простой технологией и высокой рентабельностью.

В 1954 г. общий объем продукции ацетона в США равнялся приблизительно 250000т. Из этого количества около 225000т было получено каталитическим дегидрированием изопропилового спирта . В настоящее время непрерывно развивается производство ацетона окислением газообразных парафиновых углеводородов и окислением изопропилбензола . Следует считаться

Ацетон получают в качестве второго продукта с помощью двух нефтехимических процессов: процесса производства фенола окислением изопро-пилбензола и процесса производства перекиси водорода окислением изопропилового спирта . При производстве фенола окислением изопропилбензола на каждую тонну фенола получается 0,7 т ацетона. При производстве перекиси водорода на каждую тонну 100%-ного Н2О2 теоретически образуется 1,7 т ацетона. При данных процессах образование ацетона в таких количествах неизбежно. Поскольку этот ацетон необходимо сбывать, результатом является сужение рынка сбыта для ацетона, производимого из изопропилового спирта. Ацетон получается из сырья нефтяного происхождения также в процессе «хайдрокол» , где он является побочным продуктом, и при окислении воздухом пропана и бутана .

6. Получение фенола и ацетона окислением изопропилбензола

ОКИСЛЕНИЕМ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА В ГИДРОПЕРЕКИСЬ С ПОСЛЕДУЮЩИМ ЕЕ РАЗЛОЖЕНИЕМ

Фенол можно получить окислением изопропилбензола кислоро-