Главная  Переработка нефти и газа 

Скачать эту книгу

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 [ 14 ] 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72

Н Н Н

Г I I

н-с-с-с-н

н н н н I I I I н-с-с-с-с-н

I I н н

н-с-н

Изобутан

(С4Н,о)

н-с-н н

Изопентан (CsHii)

Рис. 5.4. Изобутан и изопентан.

Хотя н-бутан и изобутан имеют одинаковые брутто-формулы, их поведение различно. Они кипят при разных температурах, имеют разные плотности (потому что по-разному упакованы), а кроме того, они вступают в разные химические реакции, что будет видно в главе, посвященной алкилированию.

При обсуждении легких углеводородов используют следующее соглащение. Если смесь или поток содержит только этан, пропан и, возможно, водород, но не содержит бутана и более крупных (тяжелых) молекул, такую смесь или поток называют «пропан и более легкие продукты», или Сз~. Также можно сказать, что она не содержит бутана и более тяжелых продуктов, то есть С4*. Это соглащение работает для всех углеводородов до С5 включительно.

Нафтены

Другой класс углеводородов - это циклические соединения, содержащие, как правило, больще четырех атомов углерода. Если цепочку из пяти атомов углерода свернуть в кольцо, получается циклопентан (С5Н10). Обратите внимание, что циклопентан содержит меньще атомов водорода, чем н-пентан или изопентан. Также существуют и циклы большего размера, например, циклогексан. Этот класс соединений называется нафтенами или нафтеновыми углеводородами.

Н Н

I I

•С-С-

н д н н н

Циклопентан (С5Н10)

н "v" н с с

Циклогексан (СбН,2)

Рис. 5.5. Нафтены.

н "v н

i-H н

Метильный радикал

Метилциклогексан (СуНн)

Рис. 5.6. Метилциклогексан.

Помимо простых парафиновых и циклических углеводородов, бесконечное число возможностей появляется в результате соединения молекул этих двух типов между собой. Простейшим примером является метилциклогексан С7Н14 - результат присоединения группы СН3 (она называется метильной группой или метильным радикалом) к циклогексану, вместо одного из его водородных атомов (рис. 5.6).

Олефиновые и ароматические углеводороды

Можно получить молекулу, в которой есть два атома углерода и только четыре атома водорода. На первый взгляд, при этом нарушаются правила валентности, которые Вы изучали предьщущие пять минут. Но химическое соединение этилен С2Н4 построено так, что атомы

Рис. 5.7. Олефиновые углеводороды.

углерода связаны двойной связью, и это компенсирует недостаток водородных атомов (рис. 5.7). Что смешно: двойная связь, удерживающая вместе два атома углерода, не прочнее, чем одинарная связь, а слабее. Можно себе представить, что две связи занимают место, где могла быть одна связь. Поэтому соединение оказывается химически неустойчивым, может довольно легко реагировать с другими веществами и при этом превращаться в новое соединение, в котором уже нет двойной связи. По этой причине этилен очень часто используют для синтеза более сложных химических соединений. Например, если прицепить друг к другу много молекул этилена, получится полиэтилен.

Принципиальная характеристика олефинов - это то, что в них на два атома водорода меньше, чем в соответствующем насыщенном парафине (то есть в парафине, содержащем полный комплект водородных атомов), и, значит, их общая формула СНгр.

Олефинов в природе не существует. Возможно, что только Бог может создать дерево, но с олефинами он не справился. Их нет в сырой нефти - они появляются, потому что их создают люди с помощью процесса крекинга, несколько вариантов которого мы рассмотрим в последующих главах. Это обстоятельство, которое на первый взгляд не связано с обсуждаемой темой, находит отражение в проектировании установок для нефтепереработки и будет обсуждаться в главе VII.

Другие олефины, представляющие интерес с точки зрения нефтепереработки, это пропилен (СзН) и бутилен (С4Н8). Как и этилен, эти соединения можно вводить